ÉPOCA MEDIEVAL

El término «contrada» aparece en las fuentes sienesas desde el siglo XIII con el objetivo, como en otras realidades urbanas italianas, de indicar una zona de la ciudad junto con otras referencias topográficas como «pueblo», «lira», «compañía», que se combinaban con nombres de calles, iglesias y familias condales que identificaban áreas específicas de la ciudad.
En Siena, por lo tanto, originalmente la palabra contrada no entendía un ente administrativo territorial, sino una indicación topográfica que las instituciones de la ciudad utilizaban para identificar una zona urbana, en particular con la finalidad de registrar dónde residía la población, dónde tenía propiedades inmobiliarias o dónde ejercía cualquier tipo de actividad laboral y asociativa.
En relación con los acontecimientos demográficos de la ciudad, el número de contradas presentes en Siena fue cambiando continuamente; a principios del siglo XIV, en el período de máxima expansión, llegaron a contar unos pocos cientos, para reducirse drásticamente a menos de 50 después de la Peste de 1348, que diezmó aproximadamente dos tercios de la población.
Si en la época municipal no podemos identificar las contradas como verdaderas unidades administrativas territoriales, la presencia de un sindacus, o sea, una figura que actuaba como referente del Ayuntamiento, sobre los acontecimientos de orden público que sucedían en estas partes de la ciudad, permite intuir como el término «contrada» llegó a identificar a una entidad oficialmente reconocida a nivel institucional.

EL SIGLO XV

Identificación que encontramos reforzada a principios del siglo XV gracias a una participación consolidada en las fiestas públicas de grupos de ciudadanos, identificables precisamente por su pertenencia a las contradas.
En tales ocasiones, algunas conservaban todavía los nombres de calles, parroquias o compañías, pero al mismo tiempo otras empezaron a adoptar los nombres de las modernas sociedades contradaioli. Chiocciola y Giraffa por ejemplo, se mencionan alrededor de los años veinte del siglo XV, en un cuento de Giovanni Sermini en el que se narraba de un juego de puñetazos celebrado en Piazza del Campo y durante el cual se pusieron en evidencia sus grupos. Algunas décadas más tarde, en 1495, de nuevo a un juego de puñetazos, narrado en el diario de Allegretto Allegretti, encontramos citados los grupos de Chiocciola, Drago, Giraffa, Onda, presentes con sus «banderas» y «trompetas». Pocos años después, en 1506, un anónimo florentino, relatando las fiestas celebradas en el Campo, citaba a Aquila, Chiocciola, Drago, Giraffa, Istrice, Lionfante, Montone, Nicchio, Oca, Onda, Selva, Zoccolo (probablemente la que se convertirá en Lupa).

EL SIGLO XVI

Para una estabilización del nombre y el número de contradas que hoy conocemos, la documentación nos remite a mediados del siglo XVI. En un informe de la Fiesta de agosto de 1546 escrito por Cecchino Cartaio, encontramos mencionadas 16 contradas. Algunos años más tarde, en 1560, en un acto de la Balia de Siena (Magistratura principal entre los siglos XVI y XVII) destinado a organizar una caza de toros en honor del nuevo señor de la ciudad, Cosimo I de Medici, que ya no se llevó a cabo debido a un marcado descontento popular, las 17 contradas aparecen todas con sus nombres actuales: Aquila, Bruco, Chiocciola, Civetta, Drago, Giraffa, Istrice, Liocorno, Lupa, Montone, Oca, Onda, Pantera, Nicchio, Selva, Torre, Tartuca.
Las contradas, ahora asociaciones populares estableas, encontraron a partir de la segunda mitad del siglo XVI, un camino de legitimación por parte de las instituciones de la ciudad. Incluso tras la fuerte acción de «disciplina social» puesta en práctica después del Concilio de Trento, vemos cómo en las contradas el elemento devocional se había vuelto fuertemente característico. Aunque el fin lúdico y la representación siguen siendo importante en las fiestas públicas, las contradas empiezan a encontrar una referencia estable en la acción religiosa, en algunos aspectos muy similar a la de la cofradía. Esta evolución llevó progresivamente cada contrada a la necesidad de encontrar iglesias de referencia donde ejercer el creciente compromiso con la actividad religiosa, y como lugar de reunión y asamblea.
Como consecuencia de esta marcada evolución, la organización interna de las contradas se fue modelando en torno a una normativa constitucional que tuviese muy en cuenta, además de los fines lúdicos originales de la asociación, también los religiosos. De ahí la consolidación en los vértices de la contrada, de dos figuras que aún hoy permanecen: el Prior (o Rector o Gobernador) que representaba a la institución y dirigía a la comunidad y el Capitán que era el referente de la contrada en las representaciones públicas, centradas desde el siglo XVII cada vez más en la carrera de los barberi (caballos utilizados para el Palio).

EL SIGLO XVII Y XVIII

A principios del siglo XVIII, se había convertido en una necesidad urgente una legislación que definiera con mayor claridad la jurisdicción territorial dentro de la ciudad para poner fin a las continuas disputas y conflictos por las zonas fronterizas entre las contradas. Así, en 1730, Beatriz de Violante de Baviera, gobernadora de la ciudad, encargó a la magistratura de la Balia que redefiniese los territorios de las 17 contradas según criterios de justa distribución de la población. El bando resultante sigue siendo hoy en día el instrumento normativo al que se hace referencia para la identificación de las zonas correspondientes a cada contrada. La promulgación de esta normativa de carácter público debe considerarse un momento clave en la historia de las contradas modernas, puesto que, al introducir el principio de inviolabilidad de la norma, además de definir con precisión cuáles eran los territorios correspondientes a cada una, de hecho estableció obligatoriamente el número de estas.

ÉPOCA MODERNA

En los siglos siguientes, hasta nuestros días, las contradas, si bien evolucionaron con los cambio de las épocas y adaptaron sus constituciones en relación con los cambios sociales, han mantenido su estructura original. Probablemente el elemento más innovador que hay que considerar a finales del siglo XIX, es la institución dentro de las contradas de «asociaciones recreativas y de ayuda mutua», las que hoy son las modernas sociedades de contrada. Hoy en día, la actividad de estas entidades adquiere una gran importancia para el desarrollo de las actividades recreativas de las contradas, en cuanto estos locales se han convertido en el principal lugar de encuentro y agregación de los miembros, durante todos los días del año. Actualmente, las contradas, además de dedicarse a la participación en el Palio y a mantener la cultura y la memoria histórica, desempeñan un papel importante en el ámbito social, cuidando de aspectos como el mantenimiento del territorio, las zonas verdes, la organización de actividades sociales para pequeños, jóvenes, personas mayores, llevando a cabo actividades solidarias y de promoción de la cultura. Por este papel, representan efectivamente el principal interlocutor de las autoridades municipales con los ciudadanos de Siena.